Wanneer begon flair bartending? Niemand weet het natuurlijk echt, maar jongleren en optreden zijn in veel beschavingen vastgelegd, waaronder China, India, Griekenland, Mexico en Polynesië. Er was zelfs een Egyptische muurschildering waarop vrouwen in 1700 v.Chr. jongleerden. Van narren, barden en dwazen was bekend dat ze jongleerden, en de kans dat dergelijke vaardigheden hun weg vinden naar lokale dorpsdrinkhuizen is zeer groot. Misschien gooide een geïnspireerde herbergier een paar flacons om of schoof een beker door het hout.

In de jaren 1600, de  Nederlandse kunstenaar,  Jan Steen schilderde veel tavernetaferelen. Een toont een long-pouring met een wijnkruik in een conisch gevormd glas.

Hoe zit het met vuur? Nou, als schrijvers uit 1995 kunnen toevoegen:  vuurspuwend personage genaamd Xena naar de Griekse mythologie toen  misschien heeft een kroegeigenaar ergens door de geschiedenis heen dingen op gang gebracht met hun eigen alcoholische vuurshow.  

Professor Jerry Thomas  wordt beschouwd als de eerste bekende en geregistreerde flair bartender vanwege zijn showmanschap tijdens het serveren van cocktails. Hij reisde met een op maat gemaakte set massief zilveren staafgereedschappen en werd beschouwd als een echte artiest achter de bar.  Zijn  Blauwe Blazer drankje  werd in brand gestoken en vervolgens heen en weer gegoten, wat een behoorlijke show opleverde.  Hij wordt ook gecrediteerd voor het publiceren van het eerste bekende Amerikaanse cocktailreceptenboek in 1862.